Die ersten musikalischen Leiter des Singvereins Oldenburg waren der Organist Ludwig Meineke, Professor August Pott, Konzertmeister Karl Ph. Franzen, Dr. jur. Klävemann und der Direktor der Oldenburger Militärmusik, Karl Albert Röseler.
Eine Blütezeit erlebte der Verein unter der Leitung des Großherzoglichen Hofkapellmeisters Albert Dietrich von 1861 bis 1890. In dieser Zeit gelangten so bedeutende Werke wie die Neunte Sinfonie von Beethoven, Judas Makkabäus von Händel, Die Jahreszeiten von Haydn und Ein deutsches Requiem von Brahms zur Aufführung. 1881 trat der Singverein in einem Konzert der Hofkapelle mit Dietrichs Rheinmorgen erstmals im Großherzoglichen Theater auf.
Unter der musikalischen Leitung von Dr. Kopsch feierte der Singverein 1921 mit der Aufführung des Oratoriums Israel in Ägypten von Händel sein hundertjähriges Bestehen. Anfang 1924 verzeichnete der Singverein 363 Mitglieder – davon 277 aktive Sängerinnen und Sänger.
Ein weiterer Höhepunkt in der Geschichte des Singvereins war die Feier des hundertsten Konzertjahres des Landesorchesters: Unter der Leitung des Landesmusikdirektors Albert Bittner, der den Singverein von 1933 bis 1936 führte, wurde die Missa Solemnis von Beethoven aufgeführt.
Die musikalische Arbeit wurde auch während der Kriegsjahre bis kurz nach der Schließung des Staatstheaters im Jahre 1944 fortgesetzt. Die Proben wurden im November 1945 wieder aufgenommen und schon 1950 zählte der Verein fast 200 Mitglieder.
In der Zeit mit Generalmusikdirektor Fritz Janota, der 1967 die künstlerische Leitung übernahm, feierte der Singverein das 150-jährige Vereinsjubiläum. Auf dem Programm des Jubiläumskonzertes, das am 26. April 1971 im Großen Haus des Oldenburgischen Staatstheaters stattfand, standen der Gesang der Parzen von Brahms und die Glagolitische Messe von Leoš Janáček.
Auch in den folgenden Jahren hat der Singverein chorsinfonische Standardwerke ebenso wie musikalische Raritäten zur Aufführung gebracht. Durch die anspruchsvolle Programmauswahl und herausragende Aufführungen erfüllte der Singverein nicht nur im Gesellschaftsleben der Stadt Oldenburg eine bedeutende Rolle, sondern verschaffte sich auch über die Grenzen der Stadt hinaus, unter anderem durch seine Beteiligung an den Chortagen des VDKC auf Bundes- und Landesebene, einen guten Ruf.
Die neue Theaterleitung mit Generalintendant Stephan Mettin und Generalmusikdirektor Reinhard Seifried kündigte die jahrzehntelange Zusammenarbeit zwischen dem Oldenburgischen Staatstheater und dem Singverein Oldenburg mit Ablauf der Spielzeit 1993/94. Dies war ein tiefer Einschnitt in das Chorleben, der zu einer Neuorientierung des Singvereins führen musste: Die kulturelle Leistung des Chores musste von nun an in freier Trägerschaft mit erheblichen personellen und materiellen Eigenleistungen erbracht werden.
Als neuen musikalischen Leiter konnte der Verein den Chordirektor des Staatstheaters, Herrn Peter Vettermann, gewinnen. Mit ihm konnte der Singverein 1996 sein 175-jähriges Jubiläum begehen. Der Höhepunkt der Jubiläumsveranstaltungen war neben zwei Festvorträgen von Prof. Hans Gebhard und Prof. Dr. Ernst Hinrichs die Aufführung des Volksliedoratoriums Das Jahr im Lied von Joseph Haas, zu welcher der Enkel des Komponisten begrüßt werden konnte.
Im Oktober 2001 verabschiedete sich Herr Peter Vettermann mit der Aufführung der Messa di Gloria von Giacomo Puccini in den Ruhestand.
In den Jahren 2002 bis 2006 leitete Herr Manfred Klinkebiel den Singverein. Er ist unter anderem auch als Leiter des Chores der Universität Oldenburg bekannt.
Seit März 2007 ist es gelungen, Frau Svetlana Gelbard als Chorleiterin des Singvereins Oldenburg zu gewinnen. Von 2002 bis 2014 leitete sie mit großem Erfolg auch den Oldenburger Jugendchor.